Kann ich Apple Pay nur auf einer Watch verwenden?

Was meinst Du mit gleichzeitig verbinden? Dass die Meldungen nur auf eine Watch geschickt werden - dann hast Du Recht. Aber an ein iPhone können mehrere Apple Watches gekoppelt werden, bei mir hängen inzwischen 4 an einem iPhone, zwei werden im Wechsel genutzt, die anderen beiden dienen eher zum Beweis, das es geht. Die Synchronisation von Musik kann ich erzwingen, in dem ich drei Uhren in den Flugmodus versetze und die vierte auf die Ladestation lege - genau die gleiche Prozedur, wie beim Update. Wallet könnte auf Grund der erhöhten Sicherheitsanforderungen, die Sync mit nur einer Uhr erlauben - so wie Apple in der ersten Version von WatchOS erlaubte nur eine Uhr mit dem iPhone zu koppeln. Es könnte aber auch sein, dass die Sync von Wallet iPhone und Watch nicht korrekt läuft, da ein alter Eintrag ja auf der zweiten Uhr ist.

Du kannst ja nur eine Apple Watch gleichzeitig mit dem iPhone verbinden. Deshalb nicht möglich.