Hallo Leidensgenossen;-)
Ich hatte/habe das gleiche Problem. Die Synchronisation läuft über 10 Stunden aber kein Ergebnis bei den Bildern, die aus einem bestimmten Ordner auf das iphon sollen. Jahrelang lief das gut. Bei zwei MacBooks zwei Iphönern XS und einem iPad Pro geht es seit dem Sommer 2019 nicht mehr. Auch schon vor Catalina gab es das Problem. Alle beteiligten Geräte haben den aktuellen, neuesten SW Stand. Neulich im Apple Store gab nur 20 Minuten gut gemeinte Versuche. Sehr netter Mitarbeiter, aber der Besuch blieb ohne Ergebnis. Es wurde mir ein Anruf vom Service Center angeboten. 3 Tage später, genau zum vereinbarten Termin kam der Anruf. Sehr kompetente und bemühte Mitarbeiterin, aber auch hier war das Problem nicht bekannt und wurde nicht gelöst. Der nächst höhere Servicelevel würde mich 15 Minuten später anrufen. Pünktlich kam der Anruf. Wieder sehr nett und bemüht. Das Problem wurde ernst genommen aber ohne Ergebnis mussten wir abbrechen. Ich sollte Catalina neu aufsetzen.
Jetzt habe ich selbst experimentiert. Vielleicht kann ich ja anderen usern, die das gleiche Problem haben hier eine Notlösung anbieten. Da mein iphone beim Synchronisieren zuverlässig ein backup anlegte, habe ich ein aktuelles Backup auf meinem Macbook abgelegt. Danach habe ich das iphone XS auf Werkseinstellung zurückgesetzt. Nach dieser Komplettlöschung dann das iphone über den Finder wiederhergestellt aus diesem letzten Backup. Einige sicherheitsliebende Apps (z. B. Postbank Bestsign) muss man danach zwar neu konfigurieren, aber 99% meines alten Datenbestandes wurden einwandfrei wiederhergestellt. Dann funktionierte auch die Synchronisation mit dem Bilderordner wieder. Es dauert zwar gut eine Stunde bis alle Bilder (7500 Stück) auf dem Iphone waren, aber es ging wieder. Gleiches mit dem zweiten Xs und dem Ipad Pro und auch mit dem anderen MacBook Pro. Wie lange das jetzt hält weiß ich nicht, aber zumindest konnte ich einen Teilerfolg mit viel Aufwand erringen. Die letzten Synchronisierungen waren alle erfolgreich, auch wenn sie sehr langsam liefen. Ich hoffe, dass irgendwann auch ein neues SW Release von Apple dieses Problem ganz behebt.