Hallo Aoife,
ich habe das Problem auch, allerdings bei meinem touch. Meine Bibliothek in iTunes ist bestens gepflegt und ziemlich umfangreich.
Nun hatte ich das Problem mit den Covern (wurden auf einmal nicht mehr auf dem iPod angezeigt). Da ich einen neuen Rechner gekauft habe, habe ich mich dazu durchgerungen ALLES neu anfzusetzen. Gesagt getan, synchronisiert: alle Cover wieder da. Dann: neue Alben in iTunes zugefügt, iPod angeschlossen, synchronisiert: alle Cover auf dem iPod weg, neue Alben nicht drauf. Dazu sei gesagt: der iPod wird komplett synchronisiert, ich steuere das über ausblenden in iTunes.
Das einzige was dazwischen passiert ist: mein Sohn hat sein iPhone und danach seinen iPod Mini angeschlossen und von iTunes Musik rüber gezogen. MANUELL.
Ich werde das Gefühl nicht los, dass iTunes das nicht mag sondern möchte, dass alle Geräte manuell oder eben alle automatisch synchronisiert werden.
Kann das bei dir vielleicht auch der Fall sein? Und nein, ich weiß nicht was nun zu tun ist...
LG