Wenn Safari UNSICHER schreibt kann ich sicher im Privaten Modus Schach spielen?

Die Nutzung eines Browsers im privaten Modus schützt dich in keinster Weise vor eventuellen böswilligen Absichten einiger Webseiten, sondern speichert nur keine Verlaufsdaten auf deinem Computer und eventuell bei iCloud. Eine "unsichere Seite" wird dir dann angezeigt, wenn z.B. die Verschlüsslungsmethoden auf der Webseite nicht aktuell sind. Es ist dann Vorsicht geboten bei der Übermittlung persönlicher Daten.

Privates Surfen in Safari auf dem Mac:

https://support.apple.com/de-de/guide/safari/ibrw1069/mac

Vorgehensweise, wenn Safari meldet, dass keine sichere Verbindung hergestellt werden kann, oder die Website schwache Verschlüsselungsmethoden nutzt:

https://support.apple.com/de-de/HT204937

Wenn beim Surfen im Internet mit Safari die Warnung "Nicht sicher" angezeigt wird:

https://support.apple.com/de-de/HT208672

Nein. „Unsicher“ bezieht sich auf die Verbindung, die ist dann unverschlüsselt.

Im „privaten Modus“ wird lediglich dein Verlauf lokal (also auf deinem Rechner) nicht gespeichert.

Das eine hat mit dem anderen nichts zu tun.