Ich hatte mit größeren Videodateien dasselbe Problem. Lösung, weil ich keine bessere weiß:
Unter
-Einstellungen
—Allgemein
—-iPad Speicher
die Speicherbelegung prüfen. Wahrscheinlich ist dort der iCloud Drive an erster oder zweiter Stelle aufgeführt und belegt die sonst üblichen freien Kapazitäten des iPad.
Dann:
-Einstellungen
--Apple ID
-—iCloud
-—-Apps, die iCloud verwenden
-——icloud Drive - ausschalten
etwas warten, dann nachsehen wie unter
-Allgemein
—iPad Speicher
der Speicheranteil für iCloud auf 0 gegangen ist.
Dann wieder den iCloud Drive einschalten und in der Dateien App. das Laden des iCloud Drive beobachten.
Jetzt dürfte dem upload von weiteren Dateien nichts mehr im Wege stehen.