Servus,
Bei Deinem "Videos manuell verwalten" fehlt mir "Musik (!) und Videos manuell verwalten"!!! (Das würde bei mir stehen) Aber ich verwende sowieso nur den dritten Punkt "Nur markierte Titel und Videos synchronisieren, dann erscheinen unter Musik auch wieder die von mir genannten Optionen. Allerdings ist dieser ja bei Dir ausgegraut, was evtl. mit Deiner aktivierten iCloud Mediathek zusamenhängt... Da kenn ich mich allerdings nicht aus, weil ich die iCloud nicht nutze. Was passiert denn wenn Du diese deaktivierst? Denn die Drag & Drop Geschichte funktioniert ja offensichtlich auch deswegen nicht richtig, s. Fehlermeldung.
Und die Einstellung "Mediathek synchronisieren" am Telefon, bewirkt ja eigentlich nur, dass Einkäufe und Veränderungen die auf einem Gerät getätigt werden, auf allen anderen verknüpften Geräte synchronisiert werden.