Hallo A_D,
ergänzend zu Lechos: Apple Support ist hier sicher sinnvoll, aber vorher würde ich noch sauber zwischen Kaufnachweis und erneutem Download unterscheiden.
I. Die Bestellhistorie ist zunächst nur der Nachweis, dass der Kauf stattgefunden hat. Ein Downloadbutton muss dort nicht zwingend erscheinen. Für erneute Downloads nutzt Apple eigene Bereiche wie Käufe im iTunes Store bzw. die Mediathek in der Apple TV App.
II. Prüfe auf dem iPhone/iPad im iTunes Store unter Mehr > Käufe > Musik und dort besonders Nicht auf diesem iPhone/iPad. Bei Video-Inhalten zusätzlich in der Apple TV App > Mediathek nachsehen.
III. Auf dem Mac würde ich sowohl in der Musik-App unter Account > Käufe als auch in der Apple TV App > Mediathek prüfen.
IV. Das iPad, auf dem die Musikvideos noch funktionieren, würde ich vorerst nicht bereinigen oder neu synchronisieren. Apple weist darauf hin, dass gekaufte Inhalte zwar im Allgemeinen verfügbar bleiben, aber in Einzelfällen nicht mehr erneut geladen werden können, wenn sie aus den Apple Media Services entfernt wurden.
Offizielle Apple-Infos zum Nachlesen:
→ Bestellverlauf für den App Store und andere Apple-Mediendienste anzeigen - Apple Support (DE)
→ Musik im iTunes Store auf dein iPhone oder iPad erneut laden - Apple Support (DE)
Wenn die Videos in der Bestellhistorie sichtbar sind, aber in keinem der erneuten Downloadbereiche auftauchen und auch nicht ausgeblendet sind, ist der Apple Support, unter der Telefonnummer 0800 6645 451 (Deutschland), der richtige nächste Schritt. Dann könntest Du gegenüber dem Apple Support mitteilen: Kauf sichtbar, lokaler Download auf dem iPad noch vorhanden, erneuter Download auf iPhone und Mac aber nicht auffindbar.