Hallo steve295,
nach einem Gerätewechsel kann es etwas dauern, bis Nachrichten und die dazugehörigen Anhänge wieder vollständig aus iCloud geladen bzw. synchronisiert sind.
Ich würde zuerst prüfen, ob die Fotos in der Unterhaltung selbst noch vorhanden sind. Öffne dazu in Nachrichten die betroffene Unterhaltung, tippe oben auf den Kontakt und schaue dort unter Fotos bzw. Alle anzeigen nach.
Falls dort nichts oder nur ein Teil erscheint, prüfe zusätzlich, ob Nachrichten in iCloud aktiv ist:
Einstellungen > [dein Name] > iCloud > Nachrichten
Lass das iPhone danach möglichst eine Weile im WLAN und am Strom. Gerade nach einem Wechsel können Nachrichten und Anhänge noch nachgeladen werden.
Wenn die Fotos auch direkt im Chatverlauf fehlen, wäre noch wichtig zu wissen, ob beim Wechsel vom iPhone XS ein iCloud-Backup oder eine direkte Geräteübertragung verwendet wurde.