No puedo pasar mi musica

Cuando conecto mi iPhone a la PC lo detecta sin ningun problema, pero al momento de pasar la musica desde mi biblioteca de iTunes a mi iPhone no me deja, he intentado todo; les explico un poco que pasa.

Lo conecto a iTunes lo reconoce, me paso a la seccion de "resumen" de mi iphone selecciono "gestionar manualmente la musica y videos" ahora cambio a la bilbioteca de iTunes a la seccion de músic, selecciono todo y arrastro a mi dispositivo, y no funciona asi que entro a mi dispositivo (en iTunes) y voy a la seccion de musica en mi dispositivo, ahi estan todas mis canciones de iTunes pero de color gris opaco y aparece un circulo con lineas entrecortadas al lado izquierdo de cada canción, reviso en mi iphone y no tengo ninguna cancion. Intente desde iTunes store desde el iPhone bajarme la musica que tenia comprada pero es inutil, descargo la cancion y me sale un error en descarga, me aparece la opcion de reintentar y continuar, haga lo que haga no se descargan las canciones. ¿Alguien me podria ayudar?¿ a alguien le ha pasado? ¿que hizo para arreglarlo? Gracias de antemano