Buenas noches, después de High Sierra, Apple lanzo Mojave y Catalina. Por las características de su mac puede usted instalar cualquiera de las dos versiones, ambas entran dentro de su mac.-
Hay que tener en cuenta una serie de factores importantes a la hora de cambiar un OS. Catalina no trabaja con aplicaciones de 32bits, solo de 64bits (detalle importante), por tanto debiera verificar que haya versiones de los programas que habitualmente trabaja usted que sean compatibles, así como drivers específicos y funcionando para este sistema.-
Guardar sus archivos importantes en un HD externo y hacer copia completa con Time Machine (nunca esta de mas).-
El proceso sin conocimientos informáticos no es sencillo, le recomiendo acuda a un apple center para que allí técnicos evalúen su situación y le ayuden a migrar de sistema.-
Saludos