No puedo vaciar la papelera

1. Arranca desde Recuperación de macOS manteniendo pulsadas las teclas Comando-R mientras se inicia el Mac.
2. Cuando aparezca la ventana Utilidades de macOS, selecciona Utilidad de Discos y haz clic en Continuar.
3. En Utilidad de Discos, selecciona el disco que contiene el archivo que quieres eliminar. A continuación, utiliza la función Primera Ayuda de Utilidad de Discos para reparar el disco.
4. Sal de Utilidad de Discos, reinicia el Mac y vacía la Papelera.

Buenas

1. Enciende el Mac e, inmediatamente, pulsa y mantén pulsada la tecla Mayús mientras el ordenador arranca.
2. Suelta la tecla cuando veas la ventana de inicio de sesión e inicia sesión en el Mac. 
3. Es posible que se te pida que vuelvas a iniciar sesión. Deberías ver “Arranque seguro” en la esquina superior derecha de la primera o la segunda ventana de inicio de sesión.

Una vez iniciado en este modo trate de realizar la operación deseada, tras esto reinicie en modo normal.-

Saludos