Hola Periquito1955,
En casos como el que describes lo que ocurre es que tu Mac aún tiene la localización de dichos archivos vinculados al disco externo, por ello, al estar este desconectado de tu Mac, no puede ubicarlo y por eso no te permite eliminarlos. Es necesario que vuelvas a conectar a tu Mac el disco externo donde estén esos archivos para luego poder borrarlos del Basurero, toma en cuenta que estos se eliminarán del disco externo por lo que si en verdad no deseas borrarlos, cópialos primero a tu Mac y luego vacía el Basurero. Esto siempre ocurrirá por lo que es recomendable vaciar el Basurero antes de desconectar cualquier disco externo que tengas conectado a tu Mac.
Saludos.