Hola sakuraynoe,
Considero que es una cuestión de diseño, ya que el acceso al Basurero desde la barra lateral en Finder te permite ver el contenido y vaciarlo rápidamente. Al estar ya en Finder y querer enviar algún archivo al Basurero, solo basta con hacer clic derecho y elegir "Transferir al basurero", junto con la opción de arrastrarlo al icono del Basurero en el Dock, posiblemente ya no fue necesario agregar la opción de arrastre al icono en la barra lateral, quizá también para evitar que se suelte a medio camino y se envíe a otra localización. Casi yo siempre uso esas opciones, la del clic derecho y arrastrarlo al Dock, por lo que no me había percatado de que no se puede hacer el arrastre al icono de la barra lateral, pero creo que esto ha estado así desde versiones anteriores de macOS.
Saludos.