Suele ser raro, o bien el USB tiene algún problema o los nombres de los archivos contienen algun carácter raro. Sigue alguno de estos pasos a ver si se soluciona:
1 - Prueba a reiniciar el equipo a ver si te funciona.
2 - Renombrar archivos o carpetas, por un nombre parecido pero sin caracteres "raros" o que el conjunto de la URL sea muy largo.
3 - Si el disco tiene errores de directorio, macOS no encontrará los ítems correctamente.
Abre la Utilidad de Discos (en Aplicaciones > Utilidades).
Selecciona tu disco externo en la barra lateral.
Haz clic en Primeros auxilios y luego en Ejecutar.
4 - Si algún archivo dentro de la carpeta está "bloqueado", la copia fallará.
Haz clic derecho en la carpeta, selecciona Obtener información y asegúrate de que la casilla Bloqueado esté desactivada.
En esa misma ventana, en "Compartir y permisos", verifica que tengas privilegios de Lectura y escritura.