Salut azzabou,
Ça t'arrive sur toutes les conversations ou juste sur une conversation spécifiquement ? N'hésite pas à vérifier sur différentes conversations si tu ne l'as pas encore fait, pour voir ce que ça donne.
Je me demande si cette disparition ne serait pas liée à un souci de place. Si tu vas dans Réglages > Général > Stockage iPhone, il te reste quoi comme espace ? Et est-ce que tu as (ou as eu) une recommandation nommée Pièces jointes volumineuses, avec le logo Messages, dans cette section ?
Pense à redémarrer ton iPhone, si tu ne l'as pas déjà fait, et à le mettre à jour également. Vérifie aussi si tu utilises Messages dans iCloud en allant dans Réglages > Ton identifiant Apple > iCloud > Messages.
Tiens-moi au courant :)