Bonjour amarië_calanor et bienvenue dans la Communauté Apple !
En effet, 2 ans ça commence à faire beaucoup.
Où est-ce que sont stockées les photos que tu essaies d'envoyer ? Dans l'app Photos, sur ton bureau/ton Finder ou sur un disque dur externe ?
Ce que tu peux essayer de faire c'est de démarrer ton MacBook Pro en mode sans échec. Si tu arrives à envoyer une photo alors redémarre ton iMac et le souci devrait être réglé.
Tu peux également créer une nouvelle session et connecter ton identifiant dans Messages. Si tu ne peux toujours pas envoyer de photos alors le souci est peut-être lié à macOS directement.
Tiens-nous au courant.
Bonne journée !