Voici ce que je pense ce dimanche matin :
L'icone carré noir « exec » est affiché lorsque le contenu n'est pas reconnu par l'ordinateur Apple, c’est donc peut-être un fichier exécutable à condition de dire avec quoi, sinon c’est le Terminal qui l'ouvre, ce qui ne me sert à rien.
Or, le même fichier, avec macOS 10.13 et même les antérieurs macOS 9 et les autres avant, reconnaissait ces polices qui n'avaient pas d'extension (« CheltBoo.ttf » par exemple).
Pire ! Si j'ouvre ma typothèque de l'iCloud Drive, j’obtiens :
Avec Hight Sierra :

Avec Monterey :

On voit que ce sont des polices qui tournent depuis 30 ans bientôt.
Vous voyez qu'au téléphone ou avec le chat c’est assez difficile à expliquer. Ce problème doit être connu, mais je n'ai pas trouvé d'indications dans les aides. Peut-être dois-je attendre la prochaine mise à jour ?
Je ne peux remplacer cette police par une des nombreuses mises à ma disposition avec Monterey, car celle-ci et d'autres entrent dans la composition d'un gros dictionnaire dont je dois faire des révisions périodiquement, avec les mêmes polices depuis 30 ans. Je ne me souviens plus de l'OS du mac que j'avais alors (un Quadra 650 ?).
Merci toutefois, cordialement,
\_Crestian