Salut stève_porscha,
Je pense que c'est normal ce qu'il se passe avec le Finder, du coup. Comme précisé par @Rocket plus tôt, l'iPod nano n'est pas compatible avec Apple Music (ainsi qu'iTunes Match).
Comme tu as ces deux abonnements, ta bibliothèque est dans iCloud, c'est probablement pour ça que le Finder tourne dans le vide. De plus, aucune des musiques que tu as obtenues avec Apple Music ne pourra être synchronisée sur cet iPod.
Si tu as toujours les fichiers originaux des anciens CD, tu pourras peut-être les synchroniser avec l'iPod, mais il faudra peut-être faire un peu de gymnastique 🙈.
Ce qu'il faudrait tenter, c'est transférer les fichiers originaux sur une autre session de ton Mac, et assure-toi qu'Apple Music et iTunes Match ne sont pas activés sur cette deuxième session. Il ne faut également pas que ce soit les fichiers liés à iTunes Match, mais bien ceux qui ont été créés quand tu as ajouté ces CD sur ton Mac.
Je te laisse le document pour créer une 2e session utilisateur, si tu n'es pas sûr de savoir comment faire :
Avec ça, je pense que la synchronisation avec le Finder devrait pouvoir fonctionner. Cependant, vu la différence d'âge entre les appareils, j'avoue que je ne peux pas te garantir à 100% que ça va marcher. Ça vaut tout de même le coup d'essayer.
En tout cas, la solution purement Apple sera bien la synchronisation via le Finder 😉.
J'espère que ça fonctionnera avec ça.
Passe de bonnes fêtes de fin d'année ✨.