Envoyer mail Outlook Mac vers messagerie Wanadoo

Bonjour,

Depuis quelques temps (je dirai début janvier 2025),

• ni Outlook:Mac 2011 version 14.7.4 (170508) que j'utilise depuis plus de 10 ans sur mes trois machines Apple (iMac27 mi 2011, i7, 32 Gb, SSD 2 Tb, HDD 2 Tb et MacDrive, MacMini fin 2012, i7, 16 Gb SSD 4 TB et MacBook 15" Pro Retina mi 2012, i7, 8 Gb, SSD Apple 512 Gb) qui n'ont pas été mis à jour depuis la nuit des temps (au passage, merci Apple pour le support d'anciennes versions de tes OS, ne serait-ce que pour les fixes de sécurité alors que tes machines ne peuvent plus "légalement" évoluer mais qu'elles fonctionnent toujours comme au premier jour !),
• ni l'application Mail de iOS 18.3.1 sur mon iPhone 11 Pro Max

n'arrivent plus à envoyer mes e-mails (création, réponse ou transfert) depuis mon compte sur wanadoo.fr ni avec le serveur sortant smtp.wanadoo.fr (par défaut) ni avec le serveur sortant smtp.orange.fr avec sur mes machines toujours le même message d'erreur dont voici une capture d'écran :

alors que la réception des messages fonctionne très bien !

J'ai eu le plaisir de discuter pendant près d'une heure ce soir avec une charmante opératrice d'Orange (bien que je sois passé chez SOSH) avec qui j'ai successivement :

• réinitialisé ma Livebox,
• fait différents tests d'envois depuis mes trois machines avec et sans activer l'option SSL et les envois buguent tout le temps,
• fait des tests d'envois et de réception avec l'interface web d'orange et là ça fonctionne très bien dans les deux sens et les messages arrivent bien dans Outlook:Mac 2011 sur mes machines et dans l'application Mail d'iOS ainsi que dans l'application Mail d'Orange de mon iPhone,
• fait des test d'envois et de réception depuis l'application Mail d'Orange sur mon iPhone et là encore ça fonctionne très bien dans les deux sens et les messages arrivent aussi aussi bien dans Outlook:2011 sur mes machines que sur mon compte wanadoo.fr dans l'application Mail d'iOS et l'application Mail d'Orange sur mon iPhone,
• et j'ai même désactivé Siri sur mon iPhone dans l'hypothèse où le problème serait similaire à celui décrit de nombreuses fois plus loin pour la réception des messages sur iPhone.

mais impossible d'envoyer ou de répondre à ces messages ni depuis Outlook:Mac 2011, ni depuis l'application Mail d'iOS comme cela a toujours fonctionné pendant plus de 10 ans avant le début de l'année 2025 !

Les tests réussis d'envois depuis l'interface web d'orange sur mes machines comme depuis l"application Mail d'Orange sur mon iPhone semblent démontrer que ce ne sont pas les serveurs SMPT de wanadoo.fr ou d'orange.fr qui sont à priori en cause.

Mais ce qui est particulièrement étonnant est que ces problèmes sont apparus aussi bien sur mon iPhone dont la cause pourrait être la dernière mise à jour d'iOS 3.18.1... mais aussi en même temps sur mes trois machines Mac alors qu'il n'y a eu aucune mise à jour depuis très longtemps ni de 1macOS High Sierra (10,13.6), ni encore moins d'Outlook:Mac 2011 !

Quelques spécialistes de ce sujet pourraient-ils éclairer ma lanterne et éventuellement me dépanner car j'ai plus de 20.000 messages stockés depuis 10 ans sur mes Mac dans Outlook:Mac 2011 que je ne veux surtout pas perdre dont encore plus e 11.000 sont toujours stockés sur le serveur de wanadoo, d'autant que les interfaces web similaires à celle de G-mail ne me conviennent pas du tout d'un point de vue de leurs ergonomie minimales (et bien obsolètes) et que l'application Mail d'Orange sur iOS est bien moins performante que celle d'iOS.

Donc, j'aimerai simplement continuer à utiliser mes anciens logiciels comme jusqu'au début de janvier 2025, outils qui correspondent exactement à mes besoins et à mes habitudes (de vieux).

PS: J'ai aussi appliqué les recommandations trouvées sur le forum d'aide d'Orange qui traite du problème d'Outlook pour Windows que j'ai appliquées sur ma très vieille version d'Outlook 2007 de mon seul portable PC (Asus Rog 750JH, i7, 8Gb, SSD 500 Gb, Windaube 11 24H2 mais surtout sous Linux) qui avait le même problème et qui sont les suivantes :

Serveur entrant (POP3)

pop.wanadoo.fr

port 995

SSL

Serveur sortant (SMTP)

smtp.orange.fr

port 465

SSL ou TSL

et cela fonctionne très bien tant pour les réceptions que les envois qui arrivent eux aussi sur Outlook:Mac 2011 de mes trois Mac que sur mon iPhone.

Mais si j'applique ces réglages sur Outlook:Mac 2011 de mes trois machines Mac :

• pour le serveur entrant, je ne reçois plus les courriers entrants (alors qu'avec le port par défaut 110 et sans SSL je les reçois toujours très bien),
• pour le serveur sortant, je ne peux toujours pas envoyer mes messages et ça me génère un autre message d'erreur encore plus abscons :

Enfin (et merci de m'avoir lu jusqu'au bout) quand à installer une nouvelle version d'Outlook compatible High Sierra, oui pourquoi pas, mais la quelle ?

Merci d'avance, toute suggestion étant bien venue.

Bien cordialement.

Outlook:Mac 2011 (14.7.4) sous High Sierra et Mail sous iOS 18.3.1 n'envoient plus mes e-mails sur wanadoo.fr !

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