J'ai finalement trouvé un site anglais qui explique d'où vient le problème. Je vous donne une page en français dont le site anglais fait référence : http://www.igen.fr//itunes/2014/07/pas-de-jaquettes-sur-ios-elles-sont-peut-etre -trop-lourdes-86777
En fait, le soucis se pose pour les illustrations qui ont été ajoutées manuellement (en ayant récupéré l'image depuis internet ou d'un fichier sur le disque dur) et pas par la fonction de récupération automatique intégrée à iTunes comme mentionnée ici (on y est parfois contraint parce qu'iTunes ne trouve pas forcément tout même avec les informations du morceau correctement renseignées).
En fait, l'illustration ne se synchronisera que si sa taille est plus ou moins inférieure à 10Mo. Si vous dépassez, vous n'aurez aucun message d'erreur ou d'avertissement, l'image sera acceptée par iTunes et y apparaitra bien, mais si vous voulez le morceau sur votre iPhone/iPod/iPad vous n'aurez pas l'illustration sur votre appareil iOS : à la place vous aurez l'image par défaut avec les 2 croches ligaturées (icône d'iTunes). Personnellement, j'avais directement fait un drag & drop d'images depuis mon navigateur en choisissant une image d'une bonne qualité... malheureusement trop lourde car en effet, certaines tendaient plus vers les 20Mo et changer la taille à solutionné le problème.
La procédure pour vérifier la taille de l'illustration et changer sa taille est indiquée dans le lien que j'ai fourni.
En espérant que cela aidera 🙂