Musicas do itunes para ipod nano.

Boa noite. Estou indo no aplicativo do itunes e baixei 4 musicas do aplicativo direto na opção explorar. Logo que as musicas baixaram, as mesmas fora direto para opção de biblioteca, musicas, onde la estou tentando passar as músicas para o ipod e elas simplesmente nao sicronizam. Elas sao copiadas e encaminhas a opcao ipod so que nao aparecem no mesmo. E as musicas que ja estao no meu Pc que nao baixei do itunes sincronizam normalmente. Como proceder? Ja estou chateada com essa situação.