Olá!
Comigo está acontecendo o mesmo problema relatado por nathancord.
Apesar de ter seguido a orientação dada por RafaVicari (ativar a biblioteca de músicas do iCloud), não surtiu nenhum efeito positivo. Aliás, a minha biblioteca de músicas já estava ativada antes de o problema surgir, então o procedimento de nada adiantou.
Também verifiquei as atualizações do sistema e confirmei que estou com a última versão em dia (12.9.4).
Entretanto, ao realizar o teste de conectividade de rede, consta a informação de que "O link seguro da iTunes Store falhou". Talvez possa ser isso que esteja acarretando o problema, mas infelizmente não consegui resolvê-lo por meio da "Ajuda". Ao clicar nesse botão (Ajuda), ele só apresenta um diagnóstico detalhado do que foi verificado, sem qualquer opção para saná-lo.
Se alguém mais estiver com esse problema e puder ajudar, fico grato.
Obrigado!