Hast du die Synchronisierung der Bilder zum iPhone mit der Fotos-App gemacht? Das geht offenbar nicht, in der oben verlinkten Info wird auf iTunes hingewiesen.
Wenn es damit Probleme gibt, kann es am Kabel oder auch an den verwendeten Geräten liegen. Beende mal auf dem Mac alle Apps (über Menü) und mache einen Neustart.
Beim iPhone auch alle Apps beenden (nicht nur schließen) und einen Neustart erzwingen (Home- und Power-Button zusammen so lange drücken, bis der Apfel erscheint).
Ein anderes Kabel an anderem USB-Port versuchen, kein HUB dazwischen verwenden.
Möglicherweise können Bilder auch per AirDrop von Mac auf iPhone geschickt werden.´, AirDrop zickt aber bei mir regelmäßig. Einfacher sind Drittanbieter-Apps wie z.B. PhotoSync, dann benötigst du noch nicht mal ein Kabel und die Verbindung zum Mac/PC/Tablet klappt eigentlich immer umgehend per WLAN.