Erste Frage, geht es um Bücher oder Medien (Musik, Filme, TV-Sendung).
Fürs iPhone:
Bei Büchern reicht die iBooks App, die zeigt alle gekauften Bücher an.
Bei Musik gibt es zwei Möglichkeiten a) in der iTunes App die drei Punkte wählen, Käufe -> Musik , dann je nach Anzahl der gekauften Lieder viel Zeit mitbringen, irgendwann sieht man die Interpreten und kann dort die Alben für den Downlad auswählen. Der Weg sollte auch für Filme und TV funktionieren. b) die Musik App öffnen und Suchen, da findet man auch die Songs, die man früher gekauft hat. Die übliche Lösung, dass man alle Songs in der Mediathek sieht, klappt nur für Songs, die man nach dem Einrichten des Gerätes erworben hat. Wobei im Moment es bei Apple Music einigen Raum für Verbesserungen gibt, da läuft nicht alles reibungslos.
Die Internetanbindung hat so gut wie keinen Einfluss auf die Suche, nur beim Download.