Hallo TW1719,
willkommen bei der Apple Community :)
Das ist natürlich schade das es nicht so wie es sein sollte klappt.
Ich hoffe wir finden hier zusammen eine Lösung.
Da ich leider nicht weiß welche Geräte du genau hast, frage ich mal ein wenig nach. Auch weiß ich deine bereits probierten Lösungen nicht. Also entschuldige wenn ich etwas doppelt vorschlage.
Zuerst einmal hast du auf beiden System die aktuellsten Versionen?
Hast du im Moment wichtige Kontakte angelegt die du verlieren würdest oder ist dir das nur bei einem Test aufgefallen?
Ich würde dir raten auf jeden fall eine Sicherung zu erstellen, bevor wir weiter herum probieren.
Zuerst würde ich einmal nach schauen ob die Kontakte die du erstellst in die iCloud übertragen werden. Das kannst du unter iCloud.com und dort auf Kontakt gehen.
Sollte das nicht klappen, schalte die iCloud Kontakte auf dem mac einmal aus und wieder ein. Überprüfe ob die Kontakte unter iCloud.com auftauchen.
Wenn das nicht klappt, versuche dich einmal von der iCloud am Mac komplett abzumelden und nach einem Neustart des mac's dich wieder anzumelden.