Du kannst direkt von Mavericks auf Catalina aktualisieren, aber strategisch wäre es günstiger, erst einen Zwischenschritt auf High Sierra zu machen. How to upgrade to macOS Catalina - Apple Support
Der Vorteil wäre, dass du dann eine Sicherheitskopie oder bootable Clone deines Systems von einem nahezu aktuellen Systems machen kannst, das noch 32-bit Programme unterstützt. Eventuell musst du zu einer solchen Version zurückkehren. Und die Installer sind nicht so gigantisch gross, wenn du den Zwischenschritt über High Sierra machst.
Catalina ist ein System, dass sich gewaltig von den vorherigen Versionen unterscheidet, ein starker Bruch mit bestehenden Traditionen, ähnlich wie der Wechsel von Snow Leopard zu Lion. Wenn du dir sicher bist, dass alle Programme, die du benötigst, auch für Catalina verfügbar sind, kannst du auch gleich den kompletten Sprung machen, ohne den Zwischenschritt. Ich muss immer noch gelegentlich auf meinen älteren Mac zurückgreifen, der noch unter Mojave läuft, wenn ich wieder ein Video finde, dass ich vor der Aktualisierung auf Catalina vergessen habe zu konvertieren.