Welche Systemversion hast du installiert? Hat du gerade auf macOS 10.15 Catalina aktualisiert?
Du scheinst Fotos direkt aus dem "Import" Album löschen zu wollen. Das ist unter Catalina gelegentlich nicht sofort möglich, wenn Fotos noch dabei ist, die neu importierten Fotos zu verwalten. Eventuell ist das neu importiere Foto noch gar nicht richtig in der Mediathek inventarisiert. Es ist einfacher, die neuen Fotos unter "All Fotos" zu löschen. Das Foto, das du gerade zu löschen versuchst, scheint ein Mein Fotostream Foto zu sein. Wenn man ein Foto aus Mein Foto Stream löscht, das noch gar nicht in die Mediathek import worden ist, erscheint es nicht in "Zuletzt Gelöscht", da ja nichts aus der Mediathek entfernt wird. "Zuletzt Gelöscht" wird nicht angezeigt, wenn das Album leer ist.