Gibt es eine Fehlermeldung?
Erfüllt der Mac die Voraussetzungen für Catalina?
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Wenn du einen dieser Computer mit OS X Mavericks oder neuer* verwendest, kannst du macOS Catalina installieren. Der Mac benötigt außerdem mindestens 4 GB Arbeitsspeicher und 12,5 GB verfügbaren Speicherplatz bzw. bis zu 18,5 GB Speicherplatz, wenn du das Upgrade von OS X Yosemite oder älter durchführst.
MacBook von 2015 oder neuer
MacBook Air von 2012 oder neuer
MacBook Pro von 2012 oder neuer
Mac mini von 2012 oder neuer
iMac von 2012 oder neuer
iMac Pro (alle Modelle)
Mac Pro von 2013 oder neuer
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aus: Upgrade auf macOS Catalina - Apple Support
Wurde der iMac einmal im gesicherten Modus gestartet, damit er sich selbst prüfen kann und ggf. Fehler repariert?
Die Festplatte könnte man so auch überprüfen.
Im gesicherten Modus Probleme mit dem Mac eingrenzen - Apple Support