Wie kann ich den ganzen iMessage Verlauf mit einer Person (einigeJahre) in eine Datei downloaden?

Das ist out of the box nicht möglich vielleicht findest du eine 3rd Party Software die das kann

Mit AnyTrans auf dem Mac oder PC ist es möglich iMessage Chats und einige andere Sachen zu exportieren.

Wie von Enfant Terrible gesagt, ist es von Haus aus nicht möglich.

Nachtrag: Auf dem Mac kannst du in „Nachrichten“ den Chat öffnen und die Druckfunktion nutzen. Dann am besten als PDF speichern wählen. Wer will das schon auf Papier haben ;)