In welchem Format exportierst du das bearbeitete Foto? Als JPEG oder in einem anderen Format? Als test, würde ich das bearbeitete Foto einmal als TIFF exportieren. Geht das? Falls das geht, kannst du ja nachträglich das riesige TIFF mit der Vorschau in ein PDF wandeln. Unter macOS Catalina gab es manche Probleme mit dem Export von JPEGs.
Wurden die Schwarz-Weiss Versionen mit einem externen Editor erstellt? Eventuell hat der Editor das bearbeitete Bild nicht korrekt in der Mediathek gesichert.
Oder hast du ein Programm von Drittanbietern laufen lassen, das automatisch Duplikate entfernt? Durch solche Programme kann die Mediathek beschädigt werden, so dass die bearbeiteten Versionen nicht mehr gefunden werden.