Hey RedChief,
der zum Catalina-Upgrade notwendige Link auf dieser Seite https://support.apple.com/de-de/HT211683 ist momentan ausser Funktion; vor ein paar Wochen gab's das gleiche Problem, die Moderatoren wissen Bescheid, und die Links werden also sicher bald wieder zur Verfügung stehen 🍎
Alternativ könntest dir den Catalina-Installer aber über diesen Weg besorgen; google mal "Catalina patcher" 😎
Wenn dann der Catalina-Installer im Programmordner liegt

kannst du Catalina direkt installieren (klick auf den Installer) oder du formatierst einen ≥ 16 GB USB Stick, Extended journaled, GUID Partition Map und benennst ihn "Stick"❗️. Dann Terminal öffnen

und folgenden Befehl eintippen, geht in diesem Fall auch per copy&paste
sudo /Applications/Install\ macOS\ Catalina.app/Contents/Resources/createinstallmedia --volume /Volumes/Stick
muss mit Admin-Passwort und danach mit "y" (für yes) bestätigt werden; nach 10 - 20 min hast du einen bootfähigen Catalina USB Stick , von dem du beim Start mit gedrückter "option"-Taste deinen iMac booten

und anschließend Catalina vom Stick installieren kannst 🍎
Bei Problemen, wieder Com 😎
Liebe Grüße
Manfred