Bei mir dasselbe. Es liegt definitiv am Update auf WatchOS 9.
Die "Teufel Airy True Wireless" funktionieren mit meinem iPhone 8 nach wie vor, ebenso mit diversen anderen Bluetooth-Zuspielern.
Nur die Watch 7 will sich seit dem Update auf WatchOS9 nicht mehr verbinden.
Dabei entdeckt die Uhr die Kopfhörer beim Scan sofort, bricht den Kopplungsversuch aber nach zirka 12 Sekunden mit folgender Meldung wieder ab:
"Vergewissere dich, dass "Teufel Airy True Wireless" eingeschaltet, in Reichweite und zum Koppel bereit ist."
Diese Voraussetzungen sind allesamt erfüllt - eine Kopplung findet dennoch nicht statt.