Hallo Twinfuzzy!
Hast Du schon mal die folgenden Optionen geprüft?
1) Im iPhone prüfen, ob Du mit dem gleichen Kalender arbeitest, der auch bei Outlook von Dir genutzt wird. Ggf. mal im Internet iCloud.com aufrufen und dort prüfen, ob Du mehrere Kalender verwendest.
2) Die Anwendung iCloud für Windows aufrufen und davon abmelden. iCloud für Windows schließen, danach wieder öffnen und erneut mit der Apple-ID und dem Passwort anmelden. Bei den Einstellungen "Kontakte und Kalender mit Outlook" den Harken setzen. Dann Outlook aufrufen und einen Testtermin eingeben. Ggf. auch noch den Button "Aktualisieren" bei Outlook anklicken. Danach im iPhone im Kalender prüfen, ob der Testtermin synchronisiert wurde.
3) In Outlook unter Datei -> Optionen -> Add-Inn schauen, ob die iCloud Outlook Add-Inn als aktive Anwendung in der Liste steht. Ansonsten unter den inaktiven Anwendungen schauen und dort aktivieren. Danach Outlook schließen, neu starten und das Procedere mit dem Testtermin machen.
Falls die o.g. Optionen nicht helfen gäbe es dann noch die folgende Möglichkeit:
- alle Termine unter Outlook sichern in einer PST-Datei
- von iCloud für Windows abmelden und das Programm deinstallieren
- alle Termine in Outlook löschen
- den Kalender unter iCloud.com löschen; dazu musst Du ggf. vorher einen zweiten Kalender anlegen, damit der eigentlich zu löschende Kalender entfernt werden kann. Dann Deinen Kalender wieder neu anlegen und den temporär angelegten Kalender wieder löschen; Beschreibung: Einen Kalender auf iCloud.com löschen - Apple Support (DE)
- unter Outlook die gesicherten Termine wieder aus der PST-Datei in den Kalender importieren
- iCloud für Windows wieder neu installieren, sich mit der Apple-ID anmelden und für die Syncronisation mit Kontakte und Kalender wieder den Harken setzen
Dann werden die Termine aus Outlook wieder in Deinen Kalender unter iCloud eingepflegt und die Synchronisation müsste eigentlich problemlos funktionieren.
Ich drücke die Daumen.
Bis denne!
Beduck