Zur Single Auskopplung gibt es zwei Tricks, 1) im iTunesStore unter Gekauften Artikel das Album suchen und dann prüfen, ob der fehlende Song da zum Download bereitsteht. Sonst 2) den Song der Single duplizieren (Konvertieren -> AAC Version erstellen), und die Metadaten der Kopie anpassen. Das Cover muss dann von einer anderen Quelle geladen werden.
Wenn gekaufte Alben getrennt sind, kann man verschiedenes versuchen, das Cover erneut zuweisen, den Punkt Compilation de-/aktivieren, den Albuminterpreten oder Titel ändern (einen Punkt hinzufügen und dann wegnehmen). Bei einem sehr hartnäckigen Fall half nur, das Album auf einen USB Stick zu kopieren, es aus der Mediathek löschen, das Album auf einen anderen Rechner importieren dort dieses in MP3 umwandeln, erneut auf den USB Stick schieben und auf dem ersten Rechner zu importieren. Wobei wir es nie getestet haben, was passiert, wenn man auf dem Ausgangsrechner die Dateien in MP3 konvertiert. So wie es aussieht gibt es noch ein unsichtbares Sortierkriterium - das unsauber gepflegt ist.