Hans-Jörg, du schreibst: "beide Geräte sind aktuell". Das wisst, dass auf dem iPhone iOS 26 installiert ist, wie unter deiner Frage angegeben und auf dem Mac macOS 26 Tahoe, jeweils die aktuellste Version?
Und deine externe Festplatte ist über ein USB Kabel verbunden, nicht über dein lokales Netzwerk?
Als ein Test - versuche bitte einmal, die Bilder vom iPhone auf anderem Wege herunterzuladen, mit Digitale Bilder und nicht direkt mit der Fotos.app.
- Schliesse das iPhone über USB an den Mac an.
- Öffne die App Digitale Bilder.
- Wenn dort in der Seitenleiste dein iPhone erscheint, gehe unten im Fenster auf "Importieren nach" und wähle dort nicht die Fotos.app aus sondern einen Ordner im Ordner "Bilder " und wähle versuchsweise nur einige Fotos und Videos aus, so dass du sehen kannst, ob sich die Bilder überhaupt importieren lassen. Digitale Bilder hat den Vorteil, dass du im Import Fenster nicht nur die Dateinamen siehst, sondern auch das Datum und den Ort. So kannst du leicht testen, welche Bilder und Videos sich importieren lassen und welche nicht.

Wenn es dir gelingt, auf diese weise die Bilder vom iPhone auf den Mac zu bringen, kannst du sie anschließend aus dem Ordner Bilder in die Fotos.app importieren und sehen, ob Fotos Probleme mit diesen Bildern hat.
Typischerweise sind es oft Bilder oder Videos, die nicht mit dem iPhone aufgenommen worden sind, sondern Bildern die auf anderem Wege in Fotos gesichert worden sind, über soziale Medien oder aus dem Web und dann Probleme machen, weil die Dateinamen oder Formate problematisch sind. Teste am besten zuerst die Bilder, die du zuletzt hinzugefügt hast.
Bei mir klappt sowohl der Import mit Fotos als auch mit Digitale Bilder.
Leider verwenden sowohl Christine als auch ich iCloud Fotos, so dass wir nicht genau testen können, was passiert, wenn man nur manuell synchronisiert. Hoffentlich meldet sich noch jemand, der sein iPhone auch ohne iCloud synchronisiert.