Hola AndEagle,
Prueba con iniciar tu Mac desde el modo seguro (Usar el modo seguro para identificar problemas con la Mac - Soporte técnico de Apple) para comprobar si el problema persiste. También puedes intentar el restablecer los ajustes del SMC de tu Mac (Restablecer el controlador de administración del sistema (SMC) en una Mac - Soporte técnico de Apple).
Si el problema proviene de Finder, también puedes probar con reiniciarlo, manteniendo apretada la tecla option al hacer click sobre el icono de Finder en el Dock. Si luego de esto el problema persiste, puedes probar con mover los archivos com.apple.finder.plist y com.apple.sidebarlists.plist al Basurero, ya que probablemente estén corruptos. Estos los encuentras en la siguiente ruta, puedes seleccionarla y hacer click sobre ella y elegir Servicios > Abrir
~/Library/Preferences/
Una vez hecho eso, cierra sesión y vuelve a entrar para revisar si hubo algún cambio, si todo ha vuelto a la normalidad puedes vaciar el Basurero.
Si el problema continua, no dudes en contactar al soporte técnico de Apple.
Saludos.