Hola Farthro!!
En iCloud Drive puedes almacenar cualquier tipo de archivo, siempre que no ocupe más de 50 GB y que no se supere el límite de almacenamiento de iCloud.
¿Cuanto ocupa cada vídeo que intentas subir a iCloud?.
También debes tener en cuenta el tiempo que tarde en subirse cada vídeo. La sincronización es automática, pero a veces no es inmediata. Depende del volumen de datos y de tu conexión a internet.
Saludos!!