Ok. Parece como que el Watch ha dejado de comunicarse bien con el iPhone.
Prueba de desenlazar el Watch del iPhone y volverlo a enlazar. En esta web de Apple tienes los detalles: Desenlazar el Apple Watch y el iPhone - Soporte técnico de Apple. Cuando se desenlaza el Watch del iPhone, el iPhone hace una copia de seguridad del Watch, copia que le podrás restaurar al Watch una vez lo vuelvas a enlazar.
Prueba y nos cuentas.
Saludos!!