Hola Painoa,
Interesante reflexión la que cuentas aquí, y es que en esta conjunción de dispositivos todo depende, en gran medida, de las necesidades que tenga cada uno.
Si me permites, voy a contarte mi caso particular y así a ver si puedo ayudarte con mi experiencia.
Yo soy poseedor de un iPad Pro. Realmente puedo decir que teniéndolo con un teclado inalámbrico no necesito para nada mi macbook, pues lo que hago en un sitio se puede hacer en el otro y viceversa. (Confieso que tengo ambos por vicio). Además, he visto las novedades del nuevo sistema operativo para el iPad, que sale gratuito en septiembre y promete potenciar y revitalizar aún más las funciones del iPad.
En cuanto a acceder a los discos duros externos. En mi caso los tengo enchufados directamente al router, de forma que están compartidos en mi red wifi y puedo acceder a ellos desde el iPad (o cualquier otro dispositivo) sin enchufarlos directamente. Para ello uso la app gratuita en el iPad llamada Documents.
No puedes conectar los discos duros directamente al iPad (con o sin hub alimentado) porque no son compatibles, pero sí que puedes comprar memorias usb que se conectan al iPad usando su puerto Lightning. Valen lo mismo que las memorias usb normales y habitualmente tienen conexión para el iPad por un lado y usb normal por el otro.
No te recomendaría comprarte un disco duro wifi porque para eso yo en tu lugar conectaría mis discos duros al router y "ya serían wifi". En todo caso me lo pensaría si tu router no tiene puerto usb.
Referido a iCloud, es una gran opción, y que yo uso para guardar mis documentos habituales y ligeros (los pesados como videos o películas son los que dejo en el disco duro en red). Sin embargo, tienes que valorar cuántos gigas necesitas para guardar todo en iCloud ya que ampliar el almacenamiento en esta nube cuesta unos euros, pocos, pero cuesta al fin y al cabo. También es importante que valores como es la conexión de internet de tu casa, porque si es muy lenta (menos de 5 megas de bajada y 1 de subida) va a ser un coñazo cada vez que tengas que acceder o sincronizar la nube.
Espero haberte podido ayudar! Para cualquier otra pregunta aquí estoy!!