Hola Josepidal
Lo mas cercano a lo que mencionas seria añadiendo la ubicación de tus películas como parte de la biblioteca de iTunes esto es: Menú iTunes > Preferencias > Avanzado > En el apartado de biblioteca asegurate de incluir la ubicación desde donde tienes almacenadas tus películas. De esta manera cada vez que añades una película en automático se añadirá también a iTunes.
Recuerda seleccionar la pestaña videos caseros para desplegar toda la lista de videos que tienes en la biblioteca.
Saludos y espero haber resuelto tu duda.