Buen día iMont,
Cabe la posibilidad de que el archivo con las propiedades de tus sitios destacados o marcadores se encuentre corrupto o dañado, puedes verificar si esto es así al abrir la carpeta de Safari que se encuentra dentro de la carpeta de sistema Librería (al ser Librería una carpeta oculta, puedes acceder a ella al mantener presionada la tecla option mientras seleccionas el menú Ir en el Finder, o al seleccionar la siguiente ruta y hacer click derecho sobre ella para después elegir Servicios > Abrir: ~/Library/Safari ). Una vez te encuentre en dicha carpeta, selecciona los archivos TopSites.plist y Bookmarks.plist y muévelos a tu escritorio.
Cierra la aplicación Safari si se encuentra abierta y vuelve a iniciarla para después probar de nuevo con agregar los sitios que deseas en tus marcadores o sitios destacados, y vuelve a cerrar y a abrir Safari para comprobar que esta vez permanezcan intactos. Si esta vez funciona correctamente, puedes borrar los archivos de tu escritorio, pero si el problema persiste, regresa esos archivos a su carpeta original, reemplazando los que se acaban de crear.
Si no eres el usuario administrador de la Mac, también valdría la pena revisar si tu usuario no cuenta con algún control parental activado que te impida agregar marcadores.
Para complementar, te comparto también estos enlaces con más información acerca de los sitios destacados y favoritos en Safari: Safari para Mac: Ver la página de Top Sites de Safari, Safari para Mac: Ver la página de Favoritos de Safari.
Espero que esta información te sirva de ayuda iMont.
Saludos.