Hola lasfuentes!!
Es posible que tengas activada la reproducción de una sola canción en el reproductor de la app Música. Lo puedes comprobar si accedes a la app Música, pones a reproducir cualquier canción, abres el reproductor y deslizas el reproductor hacia arriba. En la zona inferior aparecerán las opciones de reproducción, de una sola canción, de todas las canciones, o aleatorio:
Una vez configurado a tu gusto, Siri ejecutará la opción que hayas seleccionado en el reproductor de Música.
También puedes decirle a Siri que reproduzca la lista de reproducción que sea en el modo que quieras.
Yo tengo creada una lista con el nombre "Favoritos" y le digo a Siri: Oye Siri, reproduce la lista "Favoritos" en modo aleatorio y así lo hace.
Prueba y nos cuentas.
Saludos!!