Hola MANR!!
Puedes cargar tu iPad siempre que quieras y lo puedes dejar todo el tiempo que quieras. Lo importante son los ciclos de carga de la batería y que lo cargues con un cable original.
Echa un vistazo a esta web de Apple: https://www.apple.com/es/batteries/. Encontrarás toda la información necesaria acerca de las baterías.
En este apartado: https://www.apple.com/es/batteries/why-lithium-ion/, tienes la información de los ciclos de carga y descarga.
Y en este otro: https://www.apple.com/es/batteries/maximizing-performance/, encontrarás consejos para mejorar el rendimiento de la batería.
Con respecto al Pencil, echa un vistazo a esta web de Apple: Usar el Apple Pencil con el iPad Pro - Soporte técnico de Apple. Dice:
Cargar el Apple Pencil
Para una carga rápida, conecta el Apple Pencil en el conector Lightning del iPad Pro. Si la batería se agota, puedes cargarla desde el iPad Pro durante 15 segundos y obtener 30 minutos de autonomía.*
También puedes conectarlo a un puerto USB con el adaptador de corriente del Apple Pencil y el cable de conector Lightning a USB.
Para saber cuánta carga le queda al Apple Pencil, comprueba la vista Widgets en Notificaciones en el iPad Pro.
Ponlo a cargar desde cero y sabrás el tiempo que tarda en cargarse tu Pencil cuando veas que está al 100%.
Ya nos contarás que tal te ha ido.
Saludos!!