Mi estimado Kl, si ese es el caso.
Te recomiendo que pruebes con esto:
Si faltan canciones que compraste o si los nombres de las canciones aparecen en color gris, es posible que contengan administración de derechos digitales (DRM). Debes autorizar la computadora para poder reproducir estas canciones.
Después de realizar la autorización, selecciona Archivo > Biblioteca > Actualizar biblioteca musical de iCloud en la barra de menús de la parte superior de la pantalla de la computadora o de la ventana de iTunes.
Si sincronizaste las canciones que aparecen en color gris con tu dispositivo iOS desde una Mac o PC, activa la biblioteca musical de iCloud en esa computadora y tu biblioteca debería actualizarse.
Si ese tampoco es el caso háznoslo saber para encontrar otra solución.