Por que no puedo escuchar el CD importado?

Hola, tengo un disco original de 1998 y al momento de importarlo en iTunes me lo realiza con normalidad e incluso lo puedo escuchar sin necesidad de tener el disco ya, pero cuando sincronizo mi iPhone y quiero escucharlo no me lo permite, simplemente me dice elemento no disponible. ¿Alguien sabe por que no puedo escucharlo?