Bueno, en mi caso la solución ha venido dada porque al usar Handoff el iPad veía el nombre antiguo del MacBook Pro. Así que, primero, asegúrate de que tu Mac tiene un nombre de dispositivo "decente" en tu cuenta de iCloud. Para cambiar el nombre por defecto que crea Catalina para tu Mac, ves a "Preferencias>Compartir" y en el cuadro "Nombre del ordenador" pon un nombre a tu Mac, como "MacBook de Pepito".
Al cabo de unos minutos (o segundos) este nombre se habrá replicado en tu cuenta de iCloud. Por si las moscas, puedes cerrar sesión en iCloud y volver a iniciarla en el Mac, y te aseguras que el dispositivo tiene el nombre que acabas de asignar en iCloud. No está demás comprobarlo también si entras a tu cuenta de iCloud mediante Safari y compruebas que, efectivamente, el Mac tiene ahora el nombre que le has asignado en el paso anterior.
Haz lo mismo en el iPad. Para eso, desde los "Ajustes>General>Acerca de" le pones el nombre que quieres que tenga tu iPad, como por ejemplo, "iPad Pro de Pepito". Te esperas otra vez unos segundos/minutos y te aseguras de que el nombre se actualiza en tu cuenta de iCloud.
Ahora, cierra sesión en iCloud en tu iPad, espera a que se borren todos los ajustes, y vuelve a iniciar sesión. Ahora tanto el Mac como el iPad tienen el mismo nombre de dispositivo, que se mostrará también en las preferencias de Sidecar. Ya puedes usarlo alegremente.
CONCLUSIÓN: lo mismo pasa con Handoff, la posibilidad de recibir SMS en un Mac nuevo, Etc... Al parecer iCloud se lía con los dispositivos nuevos y lo mejor es salir de la cuenta de iCloud de todos ellos e ir entrando de uno en uno para que el resto de dispositivos se "vean" entre ellos.