Buenas noches, lamentablemente su iMac de mediados del 2011 no entra en las posibilidades de actualizar a catalina.-
La versión que usted tiene es la 10.9.5 es OS X Mavericks. Por lo tanto podría acceder a instalar macOS High Sierra.-
Link: https://support.apple.com/es-es/HT208969
Consejos, haga una copia de seguridad de sus archivos importantes en un HD externo o bien en la nube. Cerciórese de que sus aplicaciones que trabaja o futuras sean compatibles con dicho OS.-
En caso de que no lo vea claro el proceso acuda a un apple center cercano y allí técnicos de apple le ayudarían con la migración.-
Saludos