Hola nacho,
He tenido exactamente el mismo problema, tengo aproximadamente 35 GB en iCloud y de la nada se ha tenido que volver a cargar todo, lleva días y no sube absolutamente nada. Me recomendaron que contactara con servicio técnico, pero no me ha ido bien. En un intento desesperado he quitado todos mis archivos de iCloud y los he respaldado en otro dispositivo. Ahora estoy subiendo mis archivos, son apenas 72 MB y he estado horas esperando que cargue correctamente. La imagen que te muestro a continuación es algo que he visto continuamente, y no finaliza nunca.

Te recomiendo que pruebes suerte con servicio técnico y nos cuentas cómo te va. Espero que se solucione pronto porque me está decepcionando bastante iCloud con la actualización de Catalina, antes me andaba sin ningún problema.