Itunes no me deja pasar música a mi móvil

Buenas tardes, me llamo Lucasbe y tengo un problema a la hora de transferir música por medio de Itunes desde mi iMac a mi Iphone 6.

Dicha transferencia la llevo a cabo mediante la versión de iTunes 12.8.2.3. El problema consiste en que, una vez conecto el dispositivo móvil al ordenador, iTunes me da sólo la posibilidad de escuchar la música que hay en él. No me deja transferirle música desde mi biblioteca de itunes (al copiar una canción de mi iTunes y ejecutar la acción "pegar" en la playlist de mi iPhone, simplemente no se copia, no pasa nada), ni siquiera me da la opción de ordenar las canciones por título, duración o artista, pues esa barra parece estar "congelada". El problema no parece ser del iPhone ya que lo probé ya con otro ordenador y SÍ le pude meter música en este segundo.

Mando captura de mi cursor intentando arrastrar una canción al iPhone, para que se aprecie cómo la barra lateral queda "congelada".

Muchas gracias y un saludo.

Lucasbe.