Ok. Al ser efectivamente un Apple Watch de primera generación, no soporta watchOS 6. Al tener iOS 13 en el iPhone, es posible que iOS 13 no pueda actualizar el Apple Watch por tener una versión de watchOS muy antigua.
Yo probaría a enlazar y actualizar el Apple Watch en un iPhone con alguna versión de iOS anterior, iOS 12 quizás.
Si no lo consigues solucionar, contacta con el soporte técnico de Apple para obtener ayuda. Desde este enlace puedes hablar con ellos: Contactar con el Soporte técnico de Apple. Escoge tu región en la zona inferior de la página. Aquí: Ponerse en contacto con Apple, están los teléfonos del soporte técnico de Apple en todo el mundo. Puedes llamar al más cercano a tu región. Es posible que se apliquen cargos si llamas a alguno de los teléfonos de fuera de tu país o región. Y también puedes iniciar una solicitud de soporte técnico en línea: Opciones de soporte técnico en línea - Soporte técnico de Apple
Ya nos contarás que tal te ha ido.
Saludos!!